Troubleshooting von E-Mail-Zustellungsproblemen im Exchange Server

Bei solchen E-Mail-Zustellungsproblemen hab ich ehrlich gesagt schon alles gesehen – von simplen DNS-Aussetzern bis zu richtig fiesen Konfigurations-Hickups. Mein Ansatz ist oft gar nicht mal der berühmte „Alles auf einmal“-Check, sondern eher wie so’n Werkzeugkoffer: Immer ein Tool nach dem andern raus, sonst verheddert man sich völlig.

Hier mal meine Step-by-Step-Checkliste, die sich bei mir mit Exchange Server 2016 (CU20, falls’s jemand wissen will) bewährt hat – und die funktioniert mit kleinen Abwandlungen eigentlich quer durch die Exchange-Versionen:

1. Transportrouten im Blick behalten
   • „Get-TransportService“ plus „Get-SendConnector“ in der Exchange Shell: Zeigt oft schon, ob da was im Argen ist (z.B. Tippfehler in Ziel-Domains, fehlende Authentisierung).
2. Nachrichtenverfolgung (MessageTrackingLog)
   • Für mich das Go‑To‑Tool. „Get-MessageTrackingLog -Recipients user@domain.de -Start (Get-Date).AddHours(-4)“ – da siehst du fast alles, besonders gut um Fehlercodes abzugreifen.
   • Tipp: Die Filter für „EventID“ (RECEIVE, DELIVER, FAIL) helfen bei der groben Einordnung, ob die E-Mail stecken bleibt, geblockt wird oder irgendwo im Nirvana verschwindet.
3. Queue Viewer
   • Gerade bei spürbaren Verzögerungen: Schauen, ob E-Mails „hängen“. Ich hatte mal den Fall, dass die UGWREN Switches im Rack gepatzt haben – da war gar kein Exchange-Problem, sondern einfach Pakete verloren.
4. Protokollprotokolle (SMTP/Connectivity)
   • „ProtocolLoggingLevel“ mal auf verbose setzen, so siehst du, an welchem Punkt die Verbindung abbricht. Aber Vorsicht: Nicht vergessen, das wieder zurückzusetzen, sonst platzt die Platte voll.
5. DNS- und Reverse Lookup
   • Nicht unterschätzen! Ein schräger PTR-Eintrag (Reverse DNS) hat mir schon mal einen halben Tag Suche gekostet… und am Ende wars nur ein kleiner Zahlendreher.

Wenn du deine eigenen E-Mail-Flows auf dem Synology NAS (z.B. mit MailPlus oder auch als Relay) laufen lässt: Da ist die Kombination aus NAS-eigenem Logfile und Exchange-Tracking besonders spannend. Einfach mal die Logs gegeneinander halten, vll sieht man da Timeshift oder Blockaden.

Was ich mich manchmal frage: Wie dokumentiert ihr eigentlich eure Troubleshooting-Schritte? Steht alles irgendwo in OneNote oder gibts bei euch noch klassisch Zettelwirtschaft? Würde mich interessieren, ob ihr Tools wie z.B. UGREEN Docking-Stationen für schnelle Log-Sicherung nutzt – oder ist das zu nerdig?